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| 1 | 手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构显示文摘手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,~1HNMR,^(13)C NMR,MS,[α]_D^(20)波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型. | 李学强 黄敏 陈庆华 | 2000 | 化学学报2000，58，3： | 20 |
| 2 | 冰片助剂新手性源的合成及其立体专一性反应显示文摘近年来,5-羟基-2(5H)-呋喃酮作为某些具有生理活性天然产物的重要结构组分以及作为合成子用于天然产物的合成,引起了人们广泛的重视.我们曾报道了手性5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的有关研究工作,其中包括5-(艹孟)氧基-2(5H)-呋喃酮的合成及其不对称1。 | 陈庆华 黄彬 | 1994 | 科学通报1994，39，23： | 16 |
| 3 | 多手性中心的螺-环丙烷类化合物的合成显示文摘研究了 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 ( 5H) 呋喃酮新手性源 ( 1)与亲核性醇类化合物发生的串联不对称双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺 环丙烷类化合物 5a~ 5d .详细报道了 5a~ 5d的合成方法以及它们的 [α],IR ,UV ,1HNMR ,13 CNMR ,MS和元素分析等结构分析数据 .经X 四圆衍射确定了 5 (l 孟氧基 ) 3 溴代丁内酯并 [3,4,1″,2″] 螺 [4 .2 ] [环丙烷 3″,3′ ( 4′ 甲氧基 5′ 孟氧基丁内酯 ) ]( 5a)的立体化学结构 . | 黄慧 陈庆华 | 1999 | 中国科学(B辑)1999，29，2： | 12 |
| 4 | 光学活性螺-环丙烷双内酯化合物的合成显示文摘描述了5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮新手性试剂1与氮亲核试剂发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,一举生成4个新手性中心.报道了含有叔胺官能团的螺-环丙烷双内酯化合物4a~4d的合成方法以及结构测定. | 黄慧 陈庆华 | 2000 | 化学学报2000，58，2： | 7 |
| 5 | 手性多官能团有机磷化合物的合成及其结构的研究显示文摘含有多官能团和多个手性中心的非对映体光学纯的有机磷衍生物5和5’可以通过手性合成子3-溴-2(5H)-呋喃酮(4)和外消旋的α-羟基-取代膦酸二乙酯(3)发生不对称反应得到,其产率62%-84%,非对映体过量为≥98%de.经元素分析,IR,1H NMR,13C NMR,MS以及X射线晶体测定,确认了它们的结构.讨论了有机磷活性底物的遴选和合成;光学纯有机磷衍生物合成方法、结构特征和解析;对映体光学纯度以及它们的立体化学和绝对构型等问题.此结果可以为有机磷活性底物的引入,为合成具有光学活性的天然和非天然有机磷化合物以及探讨它们的生物活性提供新的方法和思路. | 傅玉琴 范雪娥 王建革 康海霞 陈庆华 | 2002 | 科学通报2002，47，23： | 4 |
| 6 | 手性螺-环丙烷类化合物的合成显示文摘研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺 环丙烷类化合物 8a~d .利用旋光、元素分析、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等进行了结构表征 . | 黄敏 陈庆华 | 2000 | 北京师范大学学报(自然科学版)2000，36，1： | 4 |
| 7 | 新型含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物的合成及其抗肿瘤活性显示文摘以糠醛和醇[薄荷醇(3a),冰片(3d)和甲醇(3g)]为原料,经3步反应制得中间体5-取代基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮(5a,5d和5g);在无溶剂和无催化剂的条件下,5,仲胺和CS2通过'一锅法'快速合成了一系列新型的含氨基二硫代甲酸酯的2(5H)-呋喃酮类化合物(7a^7j),其结构经1H NMR,13C NMR和IR表征。运用MTT法测定了5-(S)-5-(l-孟氧基)-3-溴-4-(N-甲基-N'-苄基氨基二硫代甲酸)-2(5H)-呋喃酮(7c)抑制Hela人宫颈癌细胞增殖的体外活性。结果表明,7c具有较好的抑制活性,其IC50为0.14μM。 | 李天才 康蕾 李学强 高晓慧 周学章 | 2014 | 合成化学2014，22，2： | 3 |
| 8 | Synthesis of spiro-cyclopropane derivatives containing multiple chiral centers显示文摘Tandem asymmetric double Michael addition/internal nucleophilic substitution of the novel chiral source, 5-(l-menthyloxy)-3-bromo-2(5H)-furanone with nucleophilic alcohol compounds has been investigated. The tandem asymmetric reaction can afford four new stereogenic centers with one reaction and give optically pure spiro-cyclopropane derivatives 5a--5d which are difficult to obtain by routine methods. The synthetic method for 5a--5d was studied in detail and the new compounds were identified on the basis of their analytical data and spectroscopic data, such as [α]^(20),IR,~1H NMR,^(13)C NMR, MS and elementary analysis. The absolute configuration of the sprio [5-l-menthyloxy-3-bromo butyrolactocyclopropane-3″, 3′(4′-methyloxy-5′-menthyloxybutyrolactone)] (5a) was established by X-ray crystallography. The work can provide important synthetic strategy in synthesis of some new optically active spiro-cyclopropane analogues and some biologically active molecules with complex structure. | 黄慧 陈庆华 | 1999 | Science China Chemistry1999，42，3： | 3 |
| 9 | 溶剂N,N-二甲基甲酰胺参与的Michael加成-消除反应及其反应机理显示文摘研究5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与2-苯并咪唑的Michael加成-消除反应过程中,发现溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在催化剂无水乙醇钠的作用下参与了串联反应.探讨了反应时间、催化剂用量、反应温度对反应的影响,合成了4个化合物(4a~4d).通过UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析对4a~4d进行结构表征,提出并通过GC-MS验证了可能的反应机理. | 宋秀美 汪朝阳 傅建花 李建晓 | 2009 | 华南师范大学学报(自然科学版)2009，41，4： | 2 |
| 10 | Synthesis of novel chiral compounds of purine and pyrimidine bases显示文摘The physiologically active groups such as purine and pyrimidine bases are introduced to the asymmetric ynthesis. The optically pure compounds bearing purine and pyrimidine bases (5a—5e) were prepared via the asymetric Michael addition reaction of purines and pyrimidines as Michael donators with the chiral source 5-(R)-[(1R, 2S, 5R)-menthyloxy]-2(5H)-furanone (3a), which was prepared from the natural chiral auxiliary (-)-menthol. The synthetic method was studied in detail and the new compounds were identified on the basis of their analytical data and spectroscopic data, such as [α]D20, IR, UV, 1H NMR, 13C NMR and MS. The absolute configuration of 5a was established by X-ray crystallography. The results provided an efficient synthetic route to chiral purines and pyrimidine analogues, and offered chiral sources for further research on the physiologically active compounds of chiral nucleotides. | 汪毓海 陈庆华 | 1999 | Science China Chemistry1999，42，2： | 2 |
| 11 | 手性肟醚化合物的“一锅”法合成显示文摘研究了3组分手性源5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮、芳香醛、盐酸羟胺,在'一锅'条件下成功合成了6种新的含手性肟醚的衍生物5-(S)-孟氧基-4-肟醚-3-卤-2(5H)-呋喃酮(12a~12f),产率50%~80%。该类化合物具有特定的骨架结构,是一种含氮类的合成子,可发生很多其它类反应,而且也为手性配合物的合成研究和含手性肟醚类化合物的合成提供了可行的途径。所有化合物均经IR、1HNMR、13CNMR以及HRMS得到确证。 | 马银剑 朱虹 李学强 | 2007 | 应用化学2007，24，9： | 2 |
| 12 | 新型手性伪麻黄碱衍生物的合成显示文摘首次利用单一构型的伪麻黄碱作为亲核试剂与手性5-(s).烷氧基-3,4-二卤-2-(5H)-呋喃酮在室温下反应,合成了4种新的单一构型的含手性中心的伪麻黄碱衍生物,产率68%-85%。这是对以往相关研究作了进一步的补充,使得麻黄碱和手性5-(S)-烷氧基-3,4-二卤-2-(5H)-呋喃酮反应体系的工作趋于完善。所有化合物均经IR、HNMR、CNMR、HRMS确证,为室温下方便地制备含单一构型的手性伪麻黄碱衍生物提供了一条新途径,也为新型麻黄碱类药物的开发打下基础。 | 朱虹 马银剑 李学强 | 2007 | 化学试剂2007，29，7： | 2 |
| 13 | 手性多羰基类化合物的合成显示文摘通过手性源5-(S)-5-(l-孟氧基)-3,4-二卤-2(5H)呋喃酮与含活泼亚甲基的羰基类亲核试剂发生的不对称Michael加成-消除反应,合成了6个新的手性多羰基类化合物(产率50%~70%),其结构经1H NMR,13CNMR,IR和ES-HRMS确证。 | 朱虹 马银剑 李学强 | 2007 | 合成化学2007，15，3： | 1 |
| 14 | 5-氧基-3,4-二取代丁烯内酯NMR的研究显示文摘报道了光学纯5-(1-氧基)-3,4-二取代-2(5H)-呋喃酮的1HNMR和13CNMR数据,研究了不同取代基对结构以及核磁参数的影响. | 耿哲 鲁晓明 陈庆华 | 1996 | 波谱学杂志1996，13，5： | 0 |
| 15 | 5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮在有机合成中的应用显示文摘综述了国内外5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮通过M ichael加成、[3+2]环加成、光催化加成等反应在有机合成中的应用。参考文献56篇。 | 郑绿茵 杨定乔 汪朝阳 李文辉 蒋启军 | 2005 | 合成化学2005，13，5： | 0 |
| 16 | (5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸的串联反应显示文摘在氢氧化钾作用下,直接以不同种类氨基酸为亲核试剂,与手性(5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下进行串联的不对称迈克尔加成-消除反应,合成了15个新的光学活性2(5H)-呋喃酮衍生物.通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了目标化合物的化学结构和绝对构型. | 谭越河 汪朝阳 郝志峰 李建晓 | 2011 | 有机化学2011，31，8： | 0 |
| 17 | N,N′-二[3-氯-5S-(l-孟氧基)-2(5H)-4-呋喃酮基]-1,4-丁二胺的合成及晶体结构(英文)显示文摘合成了N,N′-二[3-氯-5S-(l-孟氧基)-2(5H)-4-呋喃酮基]-1,4-丁二胺,并通过IR,1H NMR,MS和X射线单晶衍射对其进行了表征.X射线单晶衍射结果表明:标题化合物的不对称结构单元中包含一个平面的呋喃酮环和一个椅式的环己烷环,四个手性中心.标题化合物通过N—H…O分子间氢键作用实现空间堆积. | 宋秀美 汪朝阳 毛郑州 莫阳青 | 2008 | 化学研究2008，19，4： | 0 |
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